记者谢锐报道李昌镐和李世石首次交手于1999年KBS棋王战，当时李昌镐完胜初出道的李世石。2000年李世石崭露头角，在各项棋战中实现32连胜，这年两人两度交手，1比1战平。

2001年李世石一飞冲天，连胜常昊、芮乃伟、周鹤洋等高手，杀入LG杯世界棋王战决赛，对手正好是李昌镐。两大高手终于在世界大赛决赛五番棋中相遇，李世石在前两局发挥出色，速战速决，2比0领先，但从第3局起，李世石再也不能前进一步，李昌镐连扳三局，实现大逆转。

以两连败而后三连胜这种极端方式取胜后，李昌镐自此让李世石心服口服。之后李世石每逢被问起世界第一人话题时，他言必称“李昌镐世界第一”。这也是李昌镐用实力打出来的“尊严”。

2001年岁末，李世石又在KBS围棋王战中向李昌镐发起挑战，但以0比2败退。这一年李昌镐6比3领先。

2002年，李世石转战富士通杯，在半决赛和决赛中分别战胜李昌镐和刘昌赫，首次夺得世界冠军。是年李世石在王位战中以破竹之势取得挑战权，再次站在李昌镐面前。但在先胜一局的情况下在第5局中失利，冲击李昌镐又一次失败。这一年两人交战纪录是4比3，李昌镐领先一局。

2003年李世石爆发。这一年他不仅卫冕富士通杯，而且还在LG杯再度等到李昌镐。这一次，李世石取胜了，3比1完美复仇，全年两人交手6盘，李世石5比1大胜，二李似乎开始平起平坐。

但李昌镐的城池岂是那么容易攻破？2004年，李世石贾上一年余勇，再次在王位战中挑战李昌镐，结果遭李昌镐痛击，2比3落败，李昌镐实现王位9连霸。

2005年李世石相继在丰田杯和富士通杯赛中夺冠，相比之下，李昌镐除了夺得春兰杯冠军之外，在其他棋战中显得很低迷。但即便如此，在韩国国手战挑战者决定战中，李昌镐还是2比0胜李世石，表现出了老狼的功力。

2006年，李世石重整旗鼓，相继在富士通杯、丰田杯、GS杯、KBS棋王战中四破李昌镐，并且除了富士通杯外，李世石在另几项棋战中均获得冠军。李昌镐只在韩国围棋联赛等无足轻重的比赛中两胜李世石。这一年二李对抗，李世石明显得分。

进入2007年后，二李竟然难得在各项棋战中相遇一次。此次在韩国名人战循环圈赛中交战，还是他们在时隔一年后的第一次交手。李世石获胜后，取得了对李昌镐的4连胜。总成绩李昌镐虽以23胜19负稍领先，但从近两年两人的对抗成绩来看，李世石无疑已经悄然占据上风。